Prije negoli je postao velika nada folk glazbe, pa onda i ikona moderne glazbe općenito, Bob Dylan, rođen kao Robert Zimmerman je imao obično djetinjstvo kao i većina američkih vršnjaka. Odrastao je uz roditelje, židovske emigrante iz istočne Europe, u malom gradu u Minnesoti i glazbeno se formirao uz radio stanice koje su vrtjele blues i rock glazbu. Kao i drugi, zaljubljivao se u svoje vršnjakinje i u srednjoj školi tu ljubav izražavao pismima.

Izabranica se zvala Barbra Hewitt, slušala je s njim povijest u srednjoj školi, a on joj je između 1957. (kad je imao 16), i 1959. napisao 42 ljubavna pisma. Kad je maturirao, Robert Zimmerman je upisao faks, ali se tamo zadržao samo jednu godinu. Otkrivajući pjesnika u sebi i inficirajući se djelom danas legendarnog, a tada tek politički angažiranog folk kantautora Woodieja Guthriea, napustio je školu brzo i s akustičnom gitarom se zaputio u folk meku New York. Došavši tamo, brzo je razotkriven njegov talent, a onda su došle i prve himne generacije, počevši s „Blowin’ In The Wind“ kad je Dylan navršio 22 godine. Ostalo je povijest.

Teško da je Barbra Hewitt zaboravila svoju srednjoškolsku ljubav s obzirom da je Dylan kreditiran već od ranih dana kao jedan od najvećih kantautora moderne glazbe. Ali, sve godine kasnije nije licitirala njegovim pismima koja su po logici stvari s godinama vrijedila sve više i više. Koliko, saznali smo ovih dana, nakon što su stavljena na aukciju.

Barbra Hewitt nikad se nije okoristila od njih, čuvala ih je i malo tko je znao za njih, sve dok nije umrla prije dvije godine. Pisma je ponovno „otkrila“ njena kćer i podijelila njihov sadržaj sa svijetom, a onda ih dala i prodati. Isplatilo se, sveukupno 150 stranica na kojima mladi Robert dijeli snove sa srednjoškolskom ljubavi o tome da će jednog dana prodavati milijune ploča, što se na kraju i ostvarilo, prodano je za 670 tisuća dolara na aukciji RR Auctions kuće u Bostonu. Kupac, za divno čudo ne dolazi iz Amerike, čak ni s engleskog govornog područja. Naime, pisma je kupila  knjižara sa preko 150 godina tradicije Livraria Lello iz portugalskog Porta.

To da je mladi Robert Zimmerman sanjao o glazbenoj karijeri i nije neko otkriće iz pisama, ali su vrlo zanimljivi dijelovi u kojima on traži svoje novo ime za glazbenu karijeru. Robert Zimmerman je zvučalo kao ime kompozitora ozbiljne glazbe i morao je naći nešto zvučnije i atraktivnije. Kao što znamo, na kraju je dodao svom skraćenom imenu ono Dylan po slavnom velškom pjesniku Dylanu Thomasu. Iz pisama svojoj srednjoškolskoj ljubavi saznajemo da je više imena bilo tada u igri, među njima Elston i gotovo smiješno Little Willie. Nekako je ipak sve sjelo na svoje mjesto, teško bi mogli danas zamisliti da je neke od najvažnijih i najmonumentalnijih protestnih pjesama moderne glazbe potpisao netko tko se odaziva na ime Little Willie.